Eingebettet zwischen der Karibik und der Sierra Maestra liegt Santiago de Cuba, eine Stadt voller karibischer Lebensfreude und Traditionen, die nicht umsonst als zweite Hauptstadt Cubas gilt.

Santiago war sogar die erste Haupstadt der Insel, musste diesen Titel allerdings 1552 abgeben, als der damalige Gouverneur seinen Wohnsitz nach Havanna verlegte.
Santiago de Cuba gilt auch als Wiege der Revolution, denn hier haben die verschiedenen Unabhängigkeitsbewegungen ihren Anfang gefunden. Auch Fidel Castro startete hier am 26. Juli 1953 den ersten Versuch einer Revolution gegen das Regime des Diktators Batista. Mit mehreren Gefährten unternahm er einen Versuch, die Moncada-Kaserne zu stürmen. Allerdings blieb der Angriff ohne Erfolg, viele seiner Begleiter fanden dabei den Tod und Fidel Castro selbst wurde verhaftet. Erst 1959 marschierten die Revolutionstruppen erfolgreich in Havanna ein. Der 26. Juli ist heute als Tag der Revolution hoher Nationalfeiertag auf Cuba.
Das Herz der Stadt bildet der Parque Cespedes, ein idealer Ausgangspunkt für einen Spaziergang zu den zahlreichen Sehenswürdigkeiten, die in der unmittelbaren Umgebung des Parkes liegen. Bedeutende historische Gebäude sind das ehemalige Rathaus, heute Sitz der kommunistischen Partei, oder das neu renovierte Hotel Casa Grande.

Neben der Altstadt erwarten den kulturinteressierten Besucher mehrere Museen, darunter das Karnevalsmuseum. Wie in vielen cubanischen Städten ist auch in Santiago das „Casa de la Trova“ ein Treffpunkt für Musikliebhaber.